Rigaud, 1881 : Payement en grimaces, en plaisanteries. Payer en monnaie de singe.

La Rue, 1894 : Grimace.

Virmaître, 1894 : Une monnaie qui n’a pas cours à la Banque de France, car les garçons de recette n’accepteraient pas des grimaces en paiement (Argot du peuple).

France, 1907 : Grimaces.
D’après les étymologistes, cette expression daterait du temps de saint Louis. Ce roi qui avait toujours besoin d’argent, comme d’ailleurs tours les monarques, rendit une ordonnance d’après laquelle tous les animaux introduits dans Paris devaient acquitter un certain droit. Les saltimbanques et les montreux de bêtes exotiques, gens peu cossus d’ordinaire, cherchaient à esquiver cet impôt, et comme généralement ils avaient tous un ou plusieurs singes, ils s’arrêtaient aux barrières et faisaient danser et gambader leurs bêtes devant les commis du fisc, qui, pour les récompenser de ce spectacle gratis, les laissaient passer sans payer.
D’autre part, on cite un tarif de saint Louis qui règle les droits de péage des singes à l’entrée de Paris, ainsi conçu : « Si le singe appartient à un joueur, celui-ci le fera jouer devant le péager qui sera tenu de se contenter de cette monnaie » : autrement on payait quatre deniers.
On dit donc de quelqu’un qu’il paye en monnaie de singe, lorsqu’il s’acquitte de ce qu’il doit par des grimaces, des révérences ou des promesses.

France, 1907 : Saint Louis avait toujours besoin d’argent : il rendit une ordonnance soumettant à un droit de péage tout animal entrant dans Paris. Les bateleurs qui presque tous possédaient des singes pour amuser le public dans leurs parades, cherchèrent naturellement à esquiver ce nouvel impôt. Ils s’arrêtaient donc aux barrières et faisaient danser et grimacer leurs singes devant les commis du fisc, qui, pour les récompenser de ce spectacle, les faisaient passer sans payer. Cet usage était tellement enraciné que Louis IX établit un tarif réglant à ce sujet les droits de péage : « Si le singe est à un joueur, celui-ci le fera jouer devant le péager, qui sera tenu de se contenter de cette monnaie x» ; au cas contraire, il payait 4 deniers.
On dit donc de quelqu’un qu’il paye en monnaie de singe lorsqu’il s’acquitte de sa dette par des grimaces, des révérences et des promesses. Une vieille coutume existait en Normandie par laquelle on pouvait défrayer son hôte par un conte ou une chanson :

Usages est en Normandie
Que qui hébergiez est qu’il die
Fable ou chanson die à son oste :
Cette coutume pas n’en oste
Sire Jehan de Chapelain.

(Jean le Chapelain)